A Calheta não era um destino típico para os amantes de Trail Running, que geralmente preferiam a costa norte da Madeira para treinos e mesmo as próprias organizações tendencialmente montavam as suas provas nos trilhos mais a norte da Ilha, mas desde a realização do I Trail da Calheta pelo Clube Montanha do Funchal, que os "trailers" da madeira passaram a olhar para este Concelho do Oeste da Madeira de forma diferente.
Existem vários trilhos que proporcionam treinos diversificados, mas se calhar o maior destaque, vai para o caminho real que une a freguesia do Paul do Mar ao Prazeres, em concreto ao Hotel Jardins do Atlantico. Este percurso com menos de 5km tem sido utilizado para vários provas da modalidade de km vertical e é uma otima solução para quem pretende treinos curtos mas com muito desnível.
O já referido I Trail da Calheta, deu a conhecer outros trilhos, que são verdadeiramente desafiantes como a subida do Paul do Mar até ao miradouro da Raposeira, uma subida para fazer-se com muito respeito sobretudo em dias de calor, uma vez que é numa zona muito exposta ao sol e que é tendencialmente muito quente.
Uma outra zona ainda algo desconhecida para a prática de Trail Running é a Ponta da Pargo, que possui muitos trilhos por explorar e com uma altitude média acima dos 500m, o que é por si só um desafio interessante.